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Carlos V cansado, agobiado por la agitada vida política y las continuas amenazas de guerra que se ciernen sobre su reino, abdica en su hijo Felipe II y elige un rincón apartado donde retirarse a terminar sus días, El Monasterio de Yuste.

En este último viaje le acompañan sus hermanas María de Hungría y Leonor de Francia, y una comitiva de 150 personas, salen del puerto de Flessinga en Bruselas el 17 de septiembre de 1556. El Emperador llegó a Laredo un 28 de septiembre de 1556, vísperas de San Miguel, las hermanas lo hicieron al dia siguiente.

Debido a los ataques de gota que sufre Carlos, que cada vez son más fuertes, es transportado en silla de mano y acompañado de los vecinos de Laredo y de la comitiva hasta la Casa Torre, situada en la puebla vieja de Laredo, donde se aloja durante varios días.

De su estancia en Laredo sabemos que deja un terno (vestimenta eclesiástica) , unos vasos litúrgicos y dos fascistoles, estos últimos, se encuentran actualmente en la Iglesia de Santa Maria de la Asunción.

El 5 de octubre de 1556 comenzó su viaje por tierra desde Laredo a Yuste. El Emperador llegó a Jarandilla de la Vera el 12 de noviembre de 1556. En el castillo de los Condes de Oropesa (actual Parador Nacional) se hospedó hasta que su palacio en Yuste estuvo acabado.

Llega a Yuste el 3 de febrero de 1557 tras recorrer 94,8 leguas desde Laredo.

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